Пиретроиды: классификация и список инсектицидных препаратов, как использовать

Классификация

Синтетические пиретроиды делят на 3 группы (поколения). К 1-й относятся эфиры хризантемовой кислоты. Вещества высокоэффективны, но под ультрафиолетовым излучением быстро окисляются, поэтому препараты с ними нужно использовать в помещении. Эфиры применяются для борьбы с бытовыми насекомыми, входят в состав пластин и спиралей, аэрозолей.

Ко 2-му поколению относят вещества, более устойчивые к окислению на свету. Это вещества перметрин, циперметрин, дельтаметрин и фенвалерат. Они эффективны в малых дозах, пиретроидные препараты с активными веществами этого поколения используются в с/х для обрабатывания культур от вредителей. Применяют их и от бытовых насекомых, обрабатывают ткани и тару. Недостатки пиретроидов 2-го поколения – они токсичны для пчел и рыб, не работают против почвенных вредителей, не обладают системным действием.

Вещества 3-го поколения фотостабильны, минимально летучи, обладают продолжительным остаточным действием, меньшей токсичностью, некоторые могут действовать против клещей. В эту группу входят цигалотрин, имипротрин, бифентрин, флувалинат, фенпропатрин.

Посмотрите также

Инструкция по применению березового дегтя в огороде от болезней и вредителейЧитать

Пиретроиды

Stylab / Каталог / Пестициды / Пиретроиды

СТАЙЛАБ предлагает тест-системы для анализа пиретроидов в пробах воды и смывах с пищевых продуктов.

Иммуноферментный метод анализа (ИФА), пробирки с магнитными частичками

L55200401-100 Pyrethroids Tube kit
Стандарты и стандартные растворы	Стандарты перметрина SPEX
Стандарты цигалотрина SPEX
Стандарты циперметрина SPEX

Пиретроиды (иногда встречается ошибочное написание «перитроиды» или «перетроиды») – это синтетические аналоги пиретринов – природных инсектицидов, которые содержатся в некоторых растениях семейства сложноцветных. Особенно много этих веществ содержат представители родов Pyrethrum (к нему относятся различные виды ромашек), Chrisanthemum (хризантемы) и Tanacetum (пижма). Эти растения используются человеком в качестве инсектицидов, репеллентов и для ароматизации одежды и помещений, что в конечном итоге служит этим же целям с древних времен.

Пиретрины действуют очень быстро: они поражают нервную систему насекомых при поедании ими листьев, стеблей или цветов или контакте с ними. Это позволяет растениям эффективно сопротивляться вредителям и получать как можно меньше повреждений. Для растений пиретрины не опасны.

Однако многие насекомые выработали устойчивость к пиретринам. Кроме того, синтез этих веществ требует больших затрат, а сами пиретрины быстро разрушаются под действием солнечного света. Таким образом, использовать их для защиты сельскохозяйственных культур дорого и сложно. В настоящее время пиретрины применяют в некоторых антимоскитных спиралях.

Получение веществ, сопоставимых с пиретринами по эффективности, скорости действия и безопасности для растений и людей, но более стойких и дешевых, интересовало исследователей с начала ХХ века. Такими соединениями стали пиретроиды. Их свойства очень похожи на свойства пиретринов, но пиретроиды более стабильны и дешевы. Первый из них – аллетрин – получили из хлорсодержащего соединения хризантемовой кислоты в 1949 году в США. Другие пиретроиды 1 поколения синтезировали на ее же основе. Однако эти инсектициды разрушались на свету так же быстро, как пиретрины.

В 1960-х годах были разработаны более стабильные на свету пиретроиды 2 поколения. Сила действия этих веществ в сотни раз больше, чем у питретринов. Эффективность пиретроидов 3 поколения еще выше, и эти вещества позволяют бороться с широким спектром насекомых.

В настоящее время известно около 70 синтетических пиретроидов. Как и пиретрины, они не не опасны для растений. Их используют в качестве действующих веществ репеллентов и инсектицидно-репеллентных препаратов (спреев, пластин, спиралей, фумигаторов), для обработки посевов и складов зерна, в ветеринарии для защиты домашних животных от паразитов (клещей и блох). Некоторые пиретроиды эффективны против термитов.

Пиретроиды делят на два типа, в зависимости от того, содержится ли в их молекуле цианогруппа (та же, что в синильной кислоте). Цианопиретроиды, или пиретроиды II типа более токсичны, чем пиретроиды I типа именно за счет этой группы. К ним относятся, например, цифлутрин, цигалотрин и его изомеры, циперметрин и его изомеры, дельтаметрин и другие.

Все пиретроиды жирорастворимы и долго сохраняются в кутикуле листьев, что обеспечивает эффективную защиту растений. Это же свойство позволяет им удерживаться в коже и жировых тканях млекопитающих, включая человека и выделяться с молоком. Пиретроиды могут проникать через гематоэнцефалический барьер в мозг и преодолевать плацентарный барьер. Последнее означает, что они могут вредить эмбрионам.

Пиретроиды токсичны для млекопитающих. Однако минимальные токсичные дозы этих веществ для насекомых значительно ниже, чем для млекопитающих, что позволяет широко применять эти инсектициды. Кроме того, из организма млекопитающих пиретроиды выводятся достаточно быстро.

Механизм действия пиретроидов основан на перевозбуждении нервной системы. Это выражается в мышечных спазмах, судорогах и последующем параличе и гибели. Цианопиретроиды, помимо этого, препятствуют ее торможению (т.е. восстановлению нормального состояния нервной системы), что усиливает эффект. От такого воздействия насекомые быстро погибают. У млекопитающих, включая особенно чувствительных к пиретроидам кошек, смертельные отравления возникают значительно реже, однако такие случаи известны.

Для острого отравления пиретроидами характерно повышение температуры, которое может длиться несколько дней, головная боль и головокружение, слабость, ощущение зуда, нарушения координации движений. Может наблюдаться тремор, гиперактивность, возбуждение, непроизвольные сокращения мышц. Отравление пиретроидами II типа, например, циперметрином, протекает тяжелее, с судорогами и судорожными припадками, а также повышением слюноотделения.

При хроническом воздействии пиретроиды, например, перметрин, вызывают нарушение координации движений у крыс или раздражение кожи (при нанесении на нее) у кроликов. В некоторых исследованиях говорится о связи хронического воздействия пиретроидов с серьезными патологиями нервной системы, снижением иммунитета и возникновением аллергии. Однако подобные выводы представляются сомнительными из-за методов сбора проб (в частности, в некоторых случаях для этого использовали пылесос) или статистической недостоверности результатов.

Некоторые пиретроиды, например признаны возможными канцерогенами. Перметрин в высоких способствует образованию нераковых опухолей, в частности, опухолей печени, у мышей. Но в целом влияние хронического воздействия пиретроидов на человека не изучено. Однако эти вещества нестойки и быстро выводятся из организма, что снижает вероятность возникновения хронических эффектов.

Пиретроиды быстро разрушаются под действием солнечного света и на воздухе. Они неустойчивы в почве и практически не проникают в грунтовые воды. Эти вещества плохо растворяются в воде. Поэтому пиретроиды являются одними из наиболее безопасных для экологии пестицидов. Тем не менее, следует не допускать попадания этих веществ в водоемы, поскольку они очень опасны для рыб и водных беспозвоночных. Для птиц эти вещества малотоксичны.

Пиретроиды опасны не только для вредных, но и для полезных насекомых, в том числе, пчел. Поэтому эти препараты, как и другие пестициды, следует использовать с осторожностью. Сельскохозяйственные вредители способны вырабатывать резистентность (устойчивость) и кросс-резистентность (устойчивость сразу к нескольким сходным препаратам) к этим инсектицидам. Поэтому в сельском хозяйстве часто используют инсектициды, содержащие несколько действующих веществ, включая пиретроиды. Препараты на основе циперметрина, альфа-циперметрина (цис-изомеры циперметрина), перметрина, бифентрина, бета-цифлутрина, лямбда-цигалотрина (цигалотрин, цихалотрин), тефлутрина, прометрина, гамма-цигалотрина (цигалотрин), дельтаметрина, зета-циперметрина, цифлутрина, эсфенвалерата допущены к использованию в Российской Федерации.

Содержание пиретроидов в воде, почве, воздухе и пищевых продуктах регламентируется «Едиными санитарно-эпидемиологическими и гигиеническими требованиями к товарам, подлежащим санитарно-эпидемиологическому надзору (контролю)», а также ТР ТС 015/2011 «О безопасности зерна». С актуальными законодательными нормативами можно ознакомиться на сайте compact24.com.

Тест-системы, предлагаемые СТАЙЛАБ, позволяют определять перметрин в концентрациях от 0,750 мкг/л и циперметрин от 4,75 мкг/л. С ее помощью можно также анализировать содержание в пробах лямбда-цигалотрина и бифентрина (от 9,2 мкг/л и от 13,5 мкг/л).

Литература

Н.В. Кокшарева, С.В. Вековшинина, Н.А. Шушурина, В.Е. Кривенчук. Синтетические пиретроиды: механизм нейротоксического действия, поиск средств лечения острых отравлений. Современные проблемы токсикологии №3, 2000.
А. В. Ткачев. Пиретроидные инсектициды – аналоги природных защитных веществ растений. Соросовский образовательный журнал, том 8, No2, 2004
Godinho A.F., Stanzani S.L., Ferreira F.C., Braga T.C., Silva M.C., Chaguri J.L., Dias-Júnior C.A. Permethrin chronic exposure alters motor coordination in rats: effect of calcium supplementation and amlodipine. Environ Toxicol Pharmacol. 2014 Mar.
J.H. Kolaczinski, C.F. Curtis. Chronic illness as a result of low-level exposure to synthetic pyrethroid insecticides: a review of the debate. Food and Chemical Toxicology 42 (2004) 697–706
James M. Starr, Stephen E. Graham, David G. Ross, Rogelio Tornero-Velez, Edward J. Scollon, Michael J. DeVito, Kevin M. Crofton, Marcelo J. Wolansky, Michael F. Hughes Environmentally relevant mixing ratios in cumulative assessments: A study of the kinetics of pyrethroids and their ester cleavage metabolites in blood and brain; and the effect of a pyrethroid mixture on the motor activity of rats. Toxicology journal February 2014

←Вернуться

Принцип работы

Пиретроиды – вещества с контактным и кишечным действием, быстро проникают через хитин насекомых. Действуют на ЦНС, вызывают сначала ее перевозбуждение, затем паралич и гибель вредителей.

Вещества выгодно отличаются от инсектицидных соединений других классов тем, что могут действовать при прохладной погоде, поэтому можно использовать их рано весной и поздно осенью.

В отличие от ФОС и карбаматов, пиретроидные вещества не действуют на вредителей, живущих скрытно, используются преимущественно против листогрызущих видов. Эффект защиты продолжается 2-3 недели, время ожидания до сбора плодов обычно занимает 3-4 недели. Если применять пиретроиды длительно, насекомые могут приобретать устойчивость к ним, а также к прочим инсектицидам.

Чтобы предупредить резистентность, нужно чередовать обрабатывания препаратами из различных групп, если пиретроиды будут действовать уже слабее, заменить их ФОС, средствами с неоникатиноидами, карбаматами или прочими действующими веществами.

Природные препараты

Растение Tanacetum cinerariifolium (Pyrethrum parthenium), или далматская ромашка

Инсектицидные и медицинские свойства растения пиретрум девичий (Pyrethrum parthenium), или далматской ромашки (см. рис.) известны с глубокой древности, не позднее энеолита – ее остатки найдены в свайных постройках Швейцарии. Распространению далматской ромашки немало способствовал человек: более эффективных «клопогонов» в умеренном и субтропическом поясе тогдашней Евразии не было; клопогон кистевидный (Actaea racemosa, цимицифуга ветвистая) стал известен только после открытия Америки. А пиретрум вид достаточно выносливый, пластичный, и довольно легко приспосабливается к местным условиям.

В середине XVIII в. армянские травознаи выяснили, что как инсектициды наиболее действенны соцветия местного вида пиретрума – кавказской ромашки. Армяне, как известно, народ мастеровитый, предприимчивый, и армянские купцы в конце того же столетия начали активно поставлять в Европу «Persian dust» (высушенные толченые соцветия кавказской ромашки) от вредоносных насекомых как недорогую альтернативу аналогичному препарату заморскомго клопогона («insect powder»). Торговое наименование «Персидский порошок» надо признать отнюдь не глупым маркетинговым ходом: Армении в то время как суверенного государства не было, а Европа буквально бредила восточными диковинами и чудесами. В итоге не такой вонючий, но менее дорогой и лишь чуть менее эффективный «персидский порошок» не только оттеснил «пудру от насекомых», но и передал свой «бренд» декоративным пиретрумам – персидским ромашкам.

Примечание: ныне, в результате исследований генома растений, род Pyrethrum в ботанической классификации упразднен. Его виды включены в род Tanacetum (пижма) как один полиморфный вид Tanacetum cinerariifolium (пижма циннерариелистная).

Разработка Н. Н. Зининым теории химического строения молекул органических веществ позволила химикам начать планомерные исследования «персидского порошка» с целью выделения из него действующего вещества и поисков путей его промышленного синтеза. В конце XIX столетия из растительного сырья было выделено 1,5% пиретрина – желтоватой высококипящей жидкости, нерастворимой в воде, но хорошо растворяющейся в органических растворителях и охотно реагирующей с жирами (липофильной). В начале прошлого века было установлено наличие в пиретрине циклопентанового кольца (выделено бледно-красным на рис. с табл. ниже). Долгое время именно циклопентан считался «ответственным» за инсектицидные свойства пиретрина, но в настоящее время синтезированы его производные без циклопентанового фрагмента. К 30-м годам того же столетия составляющие пиретрина были «разложены по полочкам» (справа в табл.), и развернулись исследования по их улучшению.

До 40-х годов XX века инсектициды на основе природного пиретрина (слева на рис. ниже) пользовались огромным спросом, а годовое производство одних только соцветий пиретрума достигало сотен тыс. тонн. «Старый добрый персидский порошок» под новыми названиями поступает в продажу и сейчас, в центре и справа. Извести им «колорадов» на дачной картошке нельзя; клопов в любимом диване очень трудно. Но, если к вам по вентиляции лезут тараканы, а летом докучают мухи с комарами, порошок пиретрума достаточно эффективное, недорогое и совершенно безопасное средство.

Инсектицидные препараты растения пиретрума

Примечание: если точно известен источник сырья современного «персидского порошка», то лучше брать препарат из пиретрумов, культивируемых в экваториальной Восточной Африке (Кения, Танзания, Эфиопия). В жарком умеренно влажном климате содержание пиретринов в соцветиях растения повышается.

Наиболее распространенные препараты

Циперметрин входит в состав средств: «Арриво», «Суперкилл», «Циракс», «Ранголи-Норил», «Циперус», «Цитокс», «Шаман», «Искра», «Инта-Вир», «Молния Экстра», «Карбоцин».

Бифентрин содержится в инсектицидах «Прокроп», «Талстар», «Вулкан», «Клипер», «Зерноспас», «Имидалит», «Пиринекс Супер».

Дельтаметрин входит в состав препаратов «Децис Эксперт», «Атом», «Протеус», «Биорин», «Децис Профи», «Легион».

Перметрин включают препараты «Медилис-И», «Медифокс-Супер», «Акромед-У», «Авицин».

Меры предосторожности

Инсектициды с пиретроидами относятся ко 2 и 3 классам токсичности для человека и к классам 1, 2, 3 – для пчел и рыб. Для работы с ними следует всегда надевать перчатки, очки, респиратор и защитную одежду, закрывающую тело от попадания брызг раствора. Опрыскивание растений проводить в безветренную сухую погоду. Попавший на кожу раствор смыть водой, при попадании в глаза также немедленно промыть их водой.

Посмотрите также

Инструкция по применению малатиона и где содержится, аналоги карбофосаЧитать

Общая характеристика

Специалисты отмечают, что история развития и создания универсальных пиретроидов началась ещё 70 лет назад. Весь этот временной промежуток разделён на несколько основных этапов, каждый из которых отличается появлением новых препаратов, широко используемых в производстве.

Первые хлорорганические инсектициды стали доступны ещё в 1945 году, но уже по истечении нескольких лет группа научных сотрудников выявила в них массу недостатков. Главным показателем можно смело назвать то, что такие препараты имели склонность накапливаться в объектах окружающей среды.

Переломным этапом стал 1960 год, когда в свет вышли совершенно новые фосфорорганические инсектициды и карбаматы, отличающиеся более щадящим воздействием на живую природу. Синтетические пиретроиды относятся уже к III поколению многофункциональных препаратов. Своим происхождением они полностью обязаны первым пиретринам, которые производились на растительной основе.

Многочисленные исследования химического строения пиретринов позволили синтезировать аналоги всех соединений и обнаружить их уникальный инсектицидный эффект.

Таким образом, синтетические пиретроиды — продукты модификации натуральных пиретринов.

В странах Европы используются высушенные и измельчённые соцветия пиретрум, которые обладают высокой эффективностью в борьбе с тараканами, мухами, клопами и комарами. Они активно используются уже более чем 200 лет, их завезли торговцы из Армении. Средство продавалось как универсальный персидский порошок, который призван бороться с различными вредителями. Оригинальная далматская ромашка была выведена в Японии. А вот в 1890 в этой же стране начали массово изготавливать москитные палочки, а также спирали, которые долго горят и отпугивают насекомых.

В видео рассказано, как защищать растения: