Тетраметрин

Тетраметрин

Тетраметрин

— мощный синтетический инсектицид из семейства пиретроидов . Это белое кристаллическое твердое вещество с температурой плавления 65-80 ° C. Коммерческий продукт представляет собой смесь стереоизомеров .

Он обычно используется в качестве инсектицида и влияет на нервную систему насекомых. Он содержится во многих бытовых инсектицидах. [1]

тетраметрин: основная информация о пестициде

Описание: Мощный многоцелевой инсектицид имел обыкновение управлять вредителями, типа, летит, тараканы, москиты и насекомые здравоохранения

Год официальной регистрации: 1964, Japan

Выпуск пестицидов на рынок (директива 91/414/ЕЭС), статус:

Разрешен к применению (V) или известен (#) в следующих Европейских странах:

Также зарегистрирован в: Австралия, США

Основные сведения:

Выпуск:

Тетраметрин
CAS номер:
7696-12-0
Брутто формула:
C19H25NO4
Внешний вид:
кристаллическая, бесцветный.
Химическое название и синонимы:
Tetramethrin, (1,3,4,5,6,7-Hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate; (1-Cyclohexene-1,2-dicarboximido)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopropanecarboxylate.
Физико-химические свойства:
Молекулярный вес 331.41 г/моль Температура плавления 60 — 80 ° C (140 — 176 ° F) Температура кипения 455 ° C (851 ° F) при 1013 гПа (760 мм рт. Ст.) Плотность 1,110 г / см3.

Описание:

Тетраметрин является сильнодействующим синтетическим инсектицидом в семействе пиретроидов (тип 1). Пиретроид представляет собой синтетическое химическое соединение, сходное с природным химическим пиретрином, вырабатываемым цветами пиретрумов (Chrysanthemum cinerariaefolium и C. coccineum). Пиретроиды распространены в коммерческих продуктах, таких как бытовые инсектициды и средства от насекомых.

Тетраметрин, как и многие другие синтетические пиретроиды, оказывает значительное репеллентное действие на определенных насекомых и клещей, что сильно зависит от формы препарата и вводимой дозы.

Синтетические пиретроиды, включая тетраметрин, действуют аналогично хлорорганическим соединениям. Они влияют на мембрану нервных клеток, блокируя закрытие ионных ворот натриевого канала при переполяризации. Это сильно нарушает передачу нервных импульсов. При низких концентрациях насекомые страдают от повышенной активности. При высоких концентрациях они парализуются и погибают.

Устойчивость к тетраметрину широко распространена и может быть очень высокой у собак и кошек (Ctenocephalides spp). Как следствие, продукты с тетраметрином могут не достигать ожидаемой эффективности. То же самое относится ко всем другим синтетическим пиретроидам (например, циперметрин, дельтаметрин, флуметрин и пр.). Местновводимый тетраметрин остается в основном на шерсти у обработанных животных и очень плохо всасывается через кожу (менее 2%). Обработанные животные могут проглатывать тетраметрин через лизание или груминг. Поглощение тетраметрина в кровь высокое. Около 95% принятого количества выводится через 5-7 дней через кал и мочу.

Относительная устойчивость млекопитающих к пиретроидам почти полностью объясняется их способностью быстро гидролизовать пиретроиды до их неактивных кислотных и спиртовых компонентов, поскольку прямое введение в ЦНС млекопитающих приводит к восприимчивости, подобной той, которая наблюдается у насекомых. Некоторая дополнительная резистентность гомеотермических организмов также может быть связана с отрицательным температурным коэффициентом действия пиретроидов, которые, таким образом, менее токсичны при температурах тела млекопитающих, но основной эффект — метаболический. Метаболическая утилизация пиретроидов очень быстрая, что означает, что токсичность высока при внутривенном введении, умеренная из-за более медленной оральной абсорбции и часто неизмеримо низкой из-за дермальной абсорбции. (Hayes, W.J., Jr., E.R. Laws, Jr. )

Синтетические пиретроиды, как правило, метаболизируются у млекопитающих в результате гидролиза, окисления и конъюгации сложных эфиров, и в тканях нет тенденции к накоплению. В окружающей среде синтетические пиретроиды довольно быстро разлагаются в почве и растениях.

Применение:

Тетраметрин является антипаразитарным активным ингредиентом, используемым в ветеринарной медицине для домашних животных против внешних паразитов (вшей, клещей, блох, мух, клещей и т. д.). Он также используется в бытовых продуктах против насекомых-вредителей.

Получение:

Получение тетраметрина происходит благодаря реакции исходных веществ: N-гидроксиметил-3,4,5,6-тетрагидрофталимид + (1RS) -цис / трансхризантемовая кислота (этерификация).

Действие:

Как пиретроиды типа I, так и типа II оказывают свое действие, продлевая открытую фазу ворот натриевого канала, когда нервная клетка возбуждается. По-видимому, они связываются с липидной фазой мембраны в непосредственной близости от натриевого канала, тем самым изменяя кинетику канала. Это блокирует закрытие натриевых ворот в нервах и тем самым продлевает возврат мембранного потенциала в его состояние покоя. Повторяющиеся (сенсорные, моторные) нейронные выделения и длительный отрицательный постпотенциал производят эффекты, очень похожие на те, которые вырабатываются ДДТ, приводя к гиперактивности нервной системы, что может способствовать параличу и / или смерти. Другие механизмы действия пиретроидов включают антагонизм ингибирования, вызванного гамма-аминомасляной кислотой (ГАМК), модуляцию холинергической передачи никотина, усиление выделения норадреналина и воздействие на ионы кальция. Они также ингибируют калиевые каналы и Ca2 +, Mg2 + -АТФазу. Реакции, возникающие при метаболизме тетраметрина: расщепление сложного эфира; потеря гидроксиметильной группы из спиртовой группы; уменьшение связи 1-2 спиртовой группы; окисление в изобутенилметильном фрагменте кислоты и в 2-, 3- и 4-положениях спиртового фрагмента; конъюгирование образующихся кислот и спиртов с глюкуроновой кислотой; и цис / транс изомеризация. Метаболиты выводятся с мочой и калом в более или менее равных количествах. У млекопитающих основным метаболитом является 3-гидроксициклогексан-1,2-дикарбоксимид.

Хотя наблюдалась как цис-транс, так и транс-цис-изомеризация тетраметрина, цис-транс-конверсия, по-видимому, была доминирующей. С другой стороны, детектируемыми метаболитами из спиртовой группы были 3,4,5,6-тетрагидрофталимид, циклогексан-1,2-дихарбоксимид, 3-гидрокси-3,4,5,6-тетрагидрофталимид, 3,4,5 Амид 6-тетрагидрофталевой кислоты, 2-гидроксициклогексан-1,2-дикарбоксимид, 3-гидроксициклогексан-1,2-дикарбоксимид и 4-гидроксициклогексан-1,2-дикарбоксимид. Из этих метаболитов 2-гидроксициклогексан-1,2-дикарбоксимид был обнаружен в относительно больших количествах.

После однократного перорального или подкожного введения крысам Sprague-Dawley [1R, trans] — или [1R, цис] -тетраметрина, меченных (14) C в кислотных или спиртовых фрагментах в концентрациях 3,2-5,3 мг / кг, … основными метаболическими реакциями как [1R, транс] -, так и [1R, цис] -тетраметрина были расщепление сложного эфира, потеря гидроксиметильной группы из спиртовой группы, уменьшение 1-2-связи спиртовой группы и окисление в изобутенильной группе кислотного фрагмента и в 2-, 3- и 4-положениях спиртового фрагмента. Метаболиты, полученные в результате этих реакций, были частично конъюгированы с глюкуроновой кислотой. Ни один из транс-изомеров не оставался неметаболизированным, в то время как 0,3-1,2% цис-изомера было обнаружено без изменений в кале. Основными метаболитами из кислотной части обоих изомеров были хризантемовая кислота и ее производные, окисленные в транс-метиле изобутенильной группы. На 3- (2′-E-карбокси-1′-пропенил) -2,2-диметил-1-циклопропанкарбоновую кислоту, (вес-кислота-t, c-CA) приходится 17-27% и 7-9% доза транс и цис-изомеров соответственно. Другими значимыми метаболитами были 3- (2′-E-гидроксиметил-1′-пропенил) -2,2-диметил-1-циклопропанкарбоновая кислота (мас., Alc-t, c-CA), 3- (2′-Z- карбокси-1′-пропенил) -2,2-диметил-1-циклопропанкарбоновой кислоты (wc-acid-t, c, -CA) и 3- (2′-Z-гидроксиметил-1′-пропенил) -2, 2-диметил-1-циклопропанкарбоновая кислота (wc-alc-t, c-CA).

Токсикологические данные:

Острая токсичность

LD50 перорально- крыса — 4640 мг / кг

Ингаляция LC50 — крыса — 3 ч -> 2500 мг / м3

LD50 кожный — крыса -> 2500 мг / кг

Примечания: отмечается тремор. Со стороны мочевыделительной системы: объем мочи увеличен.

Глаза — кролик — слабое раздражение глаз — 1 ч — тест Draize

Мутагенность зародышевых клеток.

Генотоксичность in vitro — человек — другие типы клеток

Экотоксичность:

Тест на токсичность для рыб LC50 — Oncorhynchus mykiss (радужная форель) — 6,4 мкг / л — 96,0 ч

Токсичность для дафний и других водных беспозвоночных.

Проточный тест EC50 — Дафния большая- 49 мкг / л — 48 ч

Стойкость и разлагаемость

Биоразлагаемость :Результат: 2% — не поддается биологическому разложению.

тетраметрин: поведение в окружающей среде

тетраметрин: экотоксичность

тетраметрин: здоровье человека

Основные показатели:

Токсиколого-гигиеническая характеристика:

V : Да, известно что вызывает X : Нет, известно что не вызывает ? : Возможно, точно не определено — : Нет данных

Законодательство:

Тетраметрин

Тетраметрин, или неопинамин – действующее вещество инсектицидов первого поколения пиретроидов, эфир хризантемовой кислоты, в 1964 году впервые синтезирован в Японии. По строению молекулы близок к природному аналогу пиретрину, как и он нестабилен на свету, но по острой токсичности с «нокдаун эффектом» в сотни раз активнее, и менее чувствителен к животным жирам.

Тетраметрин представляет собой маслянистые на ощупь кристаллы белого цвета с запахом ромашки, растворяется в ксилоле, бензоле, метаноле, ацетоне, почти не растворяется в воде. Термостабильность сохраняет до 50°C, при 70-80°C плавится, температура его вспышки 200°C; имеет невысокую склонность к испарению, в слабых щелочах подвергается гидролизу. Технических продукт – это смесь четырех пространственных изомеров с содержанием активного вещества 90%.

На свету полностью разлагается кислородом воздуха за 12-24 часа, период полураспада в почве с участием воздуха и микроорганизмов 3 дня, но может адсорбироваться и задерживаться микрочастицами почвы, в химически чистой воде гидролизуется очень медленно. На поверхностях внутри помещений сохраняет остаточное действие не более 5-10 суток.

Средства, имеющие в составе тетраметрин, выпускаются в виде бытовых аэрозолей, беспропеллентных баллонов, концентрированных эмульсий, микрокапсулированных суспензий.

Смотреть инсектициды на основе Тетраметрина

Эффектив МКЭ 8,6% 1л

Ацетрин МКЭ 12%

Тетрацин КЭ

Механизм действия

Проникает внутрь организма в основном контактно через покровы и через кишечник, в меньшей степени фумигационно. Действует как нервнопаралитический яд, нарушая обмен ионов натрия в мембране нервных клеток. Молекулы тетраметрина связываются с липидами мембраны вблизи натриевого канала, мешают закрытию его створок в момент возбуждения и возврату клетки в состояние покоя. Сигналы от нервов к мышцам повторяются, вызывают перевозбуждение, тремор, беспорядочность движений, судороги и паралич членистоногих.

Тетраметрин, как и все пиретроиды первого поколения, очень быстро парализует объект устранения, но паралич может быть обратимым. Чтобы добиться эффективного уничтожения целевых объектов и повышения срока остаточного действия тетраметрин используют:

• с синергистом пиперонилбутоксид, подавляющим в организме членистоногих ферменты, которые приводит к детоксикации тетраметрина и других пиретроидов;
• в смесях с синергистом и другими пиретроидами, токсический эффект которых взаимно усиливается;
• в смесях с действующими веществами инсектоакарицидов других групп, в которых он обеспечивает «нокдаун эффект», а другой компонент действует по своему механизму и со своей скоростью.

Применение

Использование смесей снижает вероятность развития резистентности у целевых организмов, и расширяет спектр действия тетраметрина.

Основная сфера его применения – санитарная обработка помещений промышленного, общественного, медицинского, торгового назначения против летающих и ползающих насекомых синантропов и кровососов: мух, комаров и их личинок, тараканов, клопов. На пищевых и детских объектах применяется только в санитарные и выходные дни. Используется от экзопаразитов животных. Широко применяется населением в быту в виде аэрозольных баллонов. Из-за нестойкости на свету в защите растений применяется ограниченно.

Тетраметрин, как и другие пиретроиды I типа токсического действия, не содержит цианогруппу, в составе его молекулы нет и галогенов, поэтому он наименее опасный для млекопитающих инсектицид. При попадании в организм быстро разлагается путем гидролитических и окислительно-восстановительных реакций, и выводится органами выделения.

Однократное воздействие на кожу не вызывает резорбтивного или аллергического эффекта, но на слизистую оболочку глаз действует как раздражитель. В тканях не накапливается, канцерогенные свойства не обнаружены, мутаций и уродств потомства у наблюдаемых животных не выявлено.

При внутривенном введении крысам тетраметрин высоко токсичен.

По классификации ГОСТ 12.1.007-76 умеренно опасен (3 класс) при введении в желудок, LD50 для крыс 4600 мг/кг, по действию через кожу малоопасен (4 класс), ингаляционно высоко опасен (2 класс опасности). Высоко токсичен для пчел, рыб и водных организмов.

Работа со смесями требует применения мер безопасности с учетом класса опасности наиболее токсичного компонента.